Estándar empresarial de dianhídrido tereftálico (ácido trimelítico)

Tecnología de producción, mercado y tendencias de desarrollo del anhídrido trimelítico

Fecha de publicación: 12/10/2022 16:43:23.

Antecedentes

El anhídrido trimelítico se abrevia como anhídrido trimelítico, su nombre químico es anhídrido 1,2,4-trimelítico y su abreviatura es TMA. El anhídrido metaácido es un bloque blanco o un sólido granular con una fórmula molecular de C9H4O5, un peso molecular de 192,12, un punto de fusión de 168 °C y un punto de ebullición de 390 °C. Es fácilmente soluble en agua, acetona y acetato de etilo. y N,N-dimetilformamida. Ligeramente soluble en tetracloruro de carbono, éter y tolueno. Dado que la estructura molecular del anhídrido de metaácido contiene grupos bifuncionales (ácido carboxílico y grupos anhídrido), tiene propiedades químicas bifuncionales y alta reactividad. Puede utilizarse para producir una serie de valiosos productos químicos especiales y es una importante materia prima química para nuevos materiales modernos [1].

Las propiedades químicas activas del anhídrido de metaácido lo convierten en una materia prima importante para la síntesis orgánica. Puede sintetizar productos químicos finos de alto valor añadido más respetuosos con el medio ambiente y tiene una amplia gama de aplicaciones [2]:

Por (1) El plastificante de éster de ácido trimelítico sintetizado mediante esterificación de dianhídrido y alcohol monohídrico tiene excelentes propiedades electrotérmicas y se usa ampliamente como plastificante resistente al calor y respetuoso con el medio ambiente para cloruro de polivinilo (PVC), como un termo- grado resistente de 90°C y 105℃, materiales de cables y alambres de alto voltaje de 6kV y 10kV.

(2) El polímero de poliamida-imida se polimeriza a partir de dianhídrido y diisocianato de fenilo. Tiene buen desempeño ambiental a altas temperaturas, resistencia a solventes, resistencia al impacto, resistencia a la radiación y resistencia a la fluencia, y se usa ampliamente en canalizaciones de motores. equipos y pintura aislante para alambres y cables.

(3) Los materiales de resina alquídica tienen una excelente estabilidad y se utilizan a menudo como imprimaciones para recubrimientos electroforéticos. El tiempo de resistencia al fuego y la tasa de propagación de la llama de los materiales de resina alquídica han alcanzado estándares de primera clase.

(4) El recubrimiento en polvo epoxi de poliéster utiliza dianhídrido como materia prima para sintetizar resina de poliéster y luego lo mezcla con resina epoxi de acuerdo con una fórmula determinada. El polvo también se puede fundir en una película, lo que es respetuoso con el medio ambiente. ventajas amigables y amigables con la construcción.

(5) El caucho polimérico en bloque sintetizado a partir de dianhídrido como materia prima tiene buena resistencia a la intemperie, flexibilidad y estabilidad a la luz; el anhídrido trimelítico reacciona con alcoholes grasos superiores como el dodecanol y el alcohol estearílico, que pueden preparar trimelitato de sodio. Es un excelente tensioactivo aniónico.

1 Proceso de producción de anhídrido de metaácido

El anhídrido de metaácido temprano se encontró en el subproducto de la oxidación con aire del dianhídrido piromelítico en fase gaseosa para sintetizar dianhídrido piromelítico. Los métodos de producción industrial de anhídrido trimelítico [3-5] incluyen el método de oxidación con ácido nítrico en fase líquida del anhídrido trimelítico, el método de oxidación con aire en fase líquida de m-xilenobenzaldehído y el método de oxidación con aire en fase líquida de anhídrido trimelítico, colectivamente llamado método de oxidación en fase líquida, método de oxidación en aire en fase gaseosa de trimelitamina (perteneciente al método de oxidación en fase gaseosa).

Oxidación en fase líquida del trimelliteno con ácido nítrico

El método de oxidación del trimelliteno con ácido nítrico utiliza trimelliteno como materia prima. En condiciones de 180 ℃ ~ 205 ℃ y 1,5 ~ 3,0 MPa, el ácido trimelítico se oxida paso a paso con ácido nítrico, luego se evapora y cristaliza, se separa sólido-líquido, se lava con disolvente y se seca para obtener anhídrido trimelítico. Este proceso es fácil de operar, tiene un proceso simple y tiene un alto rendimiento de producto. Sin embargo, el método del ácido nítrico tiene problemas tales como alto costo, corrosión grave, altos requisitos de equipos y materiales y contaminación grave.

Oxidación con aire en fase líquida de m-xileno benzaldehído de 1,2 m

El método de oxidación con aire en fase líquida de m-xileno benzaldehído es un método de producción divulgado por Mitsubishi Gas Chemical Company de Japón en 1985 Artesanía. El anhídrido parcial se sintetiza a partir de m-xileno y formaldehído, por lo que también se denomina método MGC. Este método desarrolló una nueva ruta basada en el resumen de métodos anteriores: el 2,4-dimetilbenzaldehído se prepara a partir de la formilación de m-xileno y monóxido de carbono bajo la complejación del catalizador ácido fuerte HF-BF3, y luego el ácido trimelítico se prepara mediante oxidación con aire. en solución acuosa, luego se deshidrata en anhídrido ácido para obtener anhídrido trimelítico, y finalmente se refina y corta en rodajas para obtener el producto terminado.

El proceso de reacción del método continuo utiliza agua como disolvente, las materias primas son fáciles de obtener, el rendimiento y la pureza del producto son altos, la automatización es fácil de operar e implementar y casi no hay pérdida por volatilización. , el riesgo de explosión se puede minimizar y el tratamiento de los subproductos es relativamente fácil. Fácil, pero este método utiliza el catalizador ácido fuerte HF-BF3 y el equipo central de la parte de oxidación debe estar hecho de aleaciones costosas como, por ejemplo. Ni-Ti-Zr El coste de producción es elevado y se incrementa la inversión en construcción de fábrica. Dado que el catalizador utilizado es superácido HF-BF3, provoca una corrosión severa en otros equipos, lo que plantea riesgos ambientales y de seguridad. El costo total de producción es demasiado alto y es imposible mantener el funcionamiento de su equipo de producción durante mucho tiempo.

1.3 Oxidación con aire de trimetilbenceno gaseoso

En el método de oxidación con aire de ácido trimelítico gaseoso divulgado por Japan Catalyst Chemical Industry, se utiliza un gas que contiene vanadio, titanio, fósforo, hierro y cromo. Los compuestos metálicos y no metálicos de manganeso, silicio y halógenos se utilizan como catalizadores para sintetizar ácido trimelítico mediante la oxidación catalítica del ácido trimelítico en fase gaseosa, que luego se deshidrata en anhídrido ácido para generar anhídrido trimelítico, o el ácido trimelítico en fase gaseosa puede oxidarse El sistema V-Cu-Mo es catalizado por el sistema V-P-Ti-Fe y óxidos de metales alcalinos como catalizadores.

Este método tiene un proceso simple para sintetizar ácido trimelítico, baja inversión en equipo y fácil operación. Sin embargo, en la producción industrial, el catalizador utilizado en este proceso no se puede reciclar, lo que genera residuos de catalizador y una gran contaminación ambiental. Además, para el producto objetivo, el rendimiento es bajo y hay muchos subproductos, lo que hace imposible lograr una producción continua.

Durante el postprocesamiento se consume más agua y se produce una gran cantidad de residuos. Estas aguas residuales y residuos de desechos han causado una enorme presión sobre el medio ambiente y la gestión.

1.4 Oxidación de trimetilbenceno con aire en fase líquida

El proceso de producción de anhídrido 1,2,4-trimelítico ampliamente utilizado actualmente es la oxidación de trimetilbenceno con aire en fase líquida. Utilizando 1,2,4-trimetilbenceno como materia prima, ácido acético de alta pureza como disolvente y bromuro de cobalto y manganeso como catalizador, se sintetizan 1,4 ~ 1,6 MPa mediante oxidación en fase líquida con aire a 220 °C ~ 230 °C.

Este método fue desarrollado por la American Medieval Company y luego fue mejorado continuamente por la Amoco Company para lograr una producción industrial, por lo que se lo conoce como método Amoco. El oxidante de este proceso es el aire, el catalizador principal es el acetato de cobalto y manganeso y el cocatalizador es el tetrabromoetano o ácido bromhídrico. La reacción de oxidación se lleva a cabo en una solución de ácido acético para generar ácido 1,2,4-trimelítico y, después de la deshidratación, se genera anhídrido 1,2,4-trimelítico. A principios de 1990, Amoco Company mejoró el proceso y añadió catalizadores compuestos de cobalto, manganeso y bromo al proceso de oxidación por aire de trimetilbenceno, lo que mejoró enormemente el efecto catalítico y acortó el tiempo de reacción. Después de un tratamiento adicional y la recuperación del catalizador en la última etapa de la reacción, se reduce el consumo de energía y material, se aumenta el rendimiento del producto y se mejora considerablemente la economía del proceso. En la actualidad, el método principal para producir anhídrido parcial en el país y en el extranjero es la oxidación con aire en fase líquida continua o intermitente.

Análisis comparativo del proceso de producción de anhídrido 2-trimelítico por método discontinuo y método continuo[6-7]

La principal diferencia entre el proceso de oxidación al aire en fase líquida nacional y extranjero para producir El anhídrido trimelítico es que en países extranjeros, el anhídrido trimelítico se purifica primero con ácido trimelítico, mientras que muchos procesos nacionales son procesos de un solo paso. La razón es: dado que el ácido trimelítico no se cristaliza ni se purifica, los iones metálicos aportados por el catalizador permanecen en el ácido trimelítico y luego se deshidratan en anhídrido de ácido a altas temperaturas. Es probable que se produzcan reacciones secundarias durante el proceso de purificación. Parte del ácido trimelítico se convierte en ácido trimelítico, y la otra parte del ácido trimelítico se descarboxila y desproporciona aún más y finalmente se convierte en ácido o-/m/tereftálico, ácido benzoico, etc.

Dadas las duras condiciones de producción, la fácil obstrucción y la corrosión de los equipos, es difícil automatizar todo el proceso. Por lo general, la producción de anhídrido parcial adopta principalmente el método por lotes o el método semicontinuo o una combinación de ambos. Debido al efecto de amplificación durante la generación y cristalización de anhídrido, actualmente se utilizan principalmente operaciones por lotes, mientras que la recuperación de ácido acético utiliza un proceso de destilación continua.

2.1 Método de oxidación intermitente y método de oxidación continua

2.1.1 Método de oxidación por lotes

El proceso de producción de oxidación intermitente consiste en preparar primero el mesitileno preparado, la mezcla Se coloca ácido acético y catalizador en el recipiente de reacción. Cuando la temperatura y la presión aumentan a las condiciones de la reacción de oxidación, se introduce aire para llevar a cabo la reacción de oxidación. Una vez completada la reacción, se detiene el aire y luego se reduce la presión. y el material se enfría, y luego se repite la segunda caldera. El proceso de reacción de oxidación se repite en este ciclo.

2.1.2 Método de oxidación continua

El proceso de oxidación continua consiste en que, bajo ciertas condiciones de reacción, como temperatura y presión, se bombean continuamente materiales, se introduce aire comprimido continuamente y el El otro lado es continuamente El proceso de descarga.

2.2 Comparación y análisis de procesos

2.2.1 Ventajas y desventajas del proceso de oxidación intermitente

Ventajas: flujo de proceso simple, operación intermitente de la unidad de reacción de oxidación, alta Requisitos técnicos para los empleados Bajos requisitos y baja inversión en equipos.

Desventajas:

(65438+

(2) El proceso de iniciar y descargar materiales en el reactor repetidamente durante varias horas se caracteriza por un alto consumo de energía. El control del proceso de reacción es frecuente y complicado, y es fácil que se produzcan fugas. El rendimiento del producto es bajo y la calidad del producto es inestable. Es 65,438+00% ~ 65,438+05% menor que el método de oxidación continua, y el consumo de energía. es 20% ~ 30% más alto. p>

(3) La producción no es grande y no es adecuada para la producción industrial a gran escala.

2.2.2 Ventajas y desventajas del proceso de producción de oxidación continua.

Ventajas:

(1) El proceso de producción de oxidación continua se realiza bajo una condición de oxidación constante, alimentando y descargando materiales al mismo tiempo. No es necesario alimentar materiales de una olla a otra. olla para reacción de oxidación alternativa Por lo tanto, el grado de automatización es alto, el proceso de reacción es estable y el consumo de metal se reduce. La fatiga del equipo aumenta la seguridad del equipo y extiende la vida útil del equipo. p>

(2) La temperatura de reacción es baja, el volumen del reactor es pequeño, el proceso de reacción es estable, la calidad del producto es estable y el consumo de energía es bajo. El rendimiento del producto es alto y adecuado para gran escala. producción industrial.

Desventajas: Debido al alto grado de automatización y la alta dificultad técnica, requiere una gran cantidad de inversión única y requiere alta calidad de trabajadores.

3. Estado de desarrollo y análisis del mercado del anhídrido parcial [8-11]

3.1 Estado de la producción extranjera

La primera investigación extranjera sobre anhídrido metatizado fue realizada en la década de 1950 por la American Amoco Company. Por primera vez, se utilizó el método de oxidación de aire en fase líquida del trimetilbenceno y se logró la producción industrial. En la década de 1990, Amoco mejoró el proceso existente mejorando el catalizador y utilizando compuestos metálicos, lo que mejoró significativamente el efecto catalítico y acortó en gran medida el tiempo de reacción. Mejor rendimiento del producto y reducción del consumo de energía. Amoco fue alguna vez el mayor fabricante de anhídrido trimelítico del mundo, con dos fábricas en el extranjero en Illinois, Bélgica y Malasia, con capacidades de producción de 65.000 toneladas/año y 23.000 toneladas/año respectivamente. 55.000 toneladas/año (descontinuado).

En 1985, Mitsubishi Gas Chemical Company de Japón construyó una unidad de producción de anhídrido maleico MGC de 15.000 toneladas/año en la vía fluvial; al mismo tiempo, Nippon Distillation Industry Co., Ltd. y Mitsui East Asia Co., Ltd. aprovecharon la oportunidad para hacerlo; construir unidades de producción de 1.000 toneladas por año, respectivamente, equipos de producción (ya descontinuados). En 1995, la empresa italiana Lonza desarrolló de forma independiente un dispositivo para producir anhídrido trimelítico mediante oxidación con aire en fase líquida, con una producción anual de 20.000 toneladas (ha sido descontinuado). La empresa italiana Sasas planea construir una unidad de producción con una producción anual de 50.000 toneladas de anhídrido parcial en Bélgica (ha sido descontinuada). Actualmente (2065438 + finales de 2008), los fabricantes extranjeros que producen anhídrido parcial se encuentran principalmente en los Estados Unidos y Europa. Entre ellos, la empresa estadounidense FHR tiene una capacidad de producción de 65.000 toneladas/año y la empresa italiana Polynt. una capacidad de producción de 20.000 toneladas/año.

3.2 Estado de la producción nacional

En la década de 1980, la planta petroquímica de Harbin cooperó con el Instituto de Investigación Petroquímica de Heilongjiang para desarrollar y construir con éxito una unidad de anhídrido maleico de 300 toneladas por año. En 1993 se aumentó la capacidad de producción. se amplía a 3.000 toneladas/año. En 1997, la fábrica de ácido acético Jiangsu Wuxi Jiangyin Changjing mejoró la tecnología nacional original y desarrolló una nueva escala de producción de 2.000 toneladas/año. Sobre esta base, la escala de producción se amplió a 5.000 toneladas/año en 2000. A finales de 2002, la empresa también construyó un conjunto de equipos de producción con una capacidad de producción de 15.000 toneladas/año mediante la introducción de tecnología italiana, elevando la capacidad de producción total del grupo a 20.000 toneladas. Además, basándose en la demanda del mercado y teniendo en cuenta las ventajas de escala, nuestra empresa local organizó investigaciones científicas y fuerzas técnicas después de incansables esfuerzos y repetidos estudios, desarrolló de forma independiente un proceso de oxidación continua con derechos de propiedad intelectual, llenando el vacío interno y. Obtención de tres patentes nacionales de invención tecnológica. En junio de 2003, se completó y puso en funcionamiento una unidad de producción continua con una capacidad de producción de 65.438+500.000 toneladas/año. A partir de ahora (2021), las empresas nacionales que producen anhídrido parcial incluyen principalmente Jiangsu Zhengdan, Wuxi Baichuan, Changzhou Bolin y Anhui TEDA. Su capacidad de producción parcial de anhídrido es de 654,38 millones de toneladas/año, Wuxi Baichuan de 40.000 toneladas/año, Changzhou Bolin de 20.000 toneladas/año (detuvo la producción y se reubicó) y Anhui TEDA de 20.000 toneladas/año.

3.3 Análisis de mercado

En la actualidad, los equipos de producción de anhídrido parcial del mundo se concentran principalmente en China, Estados Unidos y Europa. Entre ellos, China es el mayor productor mundial de anhídrido parcial. , que representa el 70% de la capacidad de producción total del mundo. Actualmente, no hay proyectos de reconstrucción y expansión de anhídrido parcial en países extranjeros, y la nueva capacidad de producción proviene principalmente de China. En los últimos años, el mercado mundial de consumo de anhídrido parcial se ha concentrado principalmente en Asia, América del Norte y Europa, representando el 58,2%, 27,8% y 12,7% respectivamente. El consumo de anhídrido trimelítico en América del Sur es de 1.000 toneladas, mientras que en Europa central y oriental, Oriente Medio, África y Oceanía es sólo de 100 toneladas. Su principal mercado consumidor es la producción del plastificante ecológico TOTM. Seguidos de los recubrimientos en polvo, los materiales aislantes avanzados y los agentes de curado a alta temperatura, también hay una pequeña cantidad de productos utilizados en aditivos para aceites lubricantes de motores de aviones, floculantes de películas y tensioactivos aniónicos de sal sódica del ácido trimelítico.

4 Las perspectivas de desarrollo futuro de la industria del anhídrido parcial

En los últimos años, el principal problema al que se enfrenta la industria del anhídrido trimelítico es que la tecnología de producción está relativamente atrasada, principalmente por lotes. procesos y procesos semicontinuos. El desarrollo del mercado de anhídrido trimelítico y la competencia están en desventaja [12-18]. Por lo tanto, se deben hacer esfuerzos para desarrollar tecnología de producción de oxidación continua, y las empresas con pequeña escala, pequeña capacidad de producción y tecnología de producción atrasada deben eliminarse o fusionarse una por una. Al mismo tiempo, ampliaremos la escala de producción y mejoraremos la calidad del producto. Las empresas de la misma industria deben fortalecer los intercambios técnicos, promover la mejora tecnológica y el desarrollo sostenible y saludable de la industria de anhídrido parcial de mi país, mejorar la ventaja competitiva de los productos de anhídrido parcial de mi país en el mercado internacional y ampliar aún más la participación de mercado.

El trimelitato de trioctilo (TOTM) es un importante producto plastificante no tóxico y respetuoso con el medio ambiente derivado del anhídrido trimelítico en la industria de aditivos plásticos. Tiene resistencia a altas temperaturas, resistencia a la corrosión, resistencia al envejecimiento, resistencia a la migración y aislamiento. El excelente rendimiento y otras características han sido plenamente reconocidos y desarrollados en la industria de los plastificantes. En particular, la directiva ROHS y las regulaciones REACH de la UE han aumentado los requisitos para los estándares de protección ambiental, lo que confirma que TOTM reemplazará gradualmente al plastificante DOP no ecológico que actualmente se usa comúnmente en la industria de los plastificantes.

En la industria de los recubrimientos en polvo, la aplicación de dianhídridos también está aumentando, especialmente para recubrimientos en polvo que son respetuosos con el medio ambiente y tienen un rendimiento excelente. Con el rápido desarrollo de la producción de electrodomésticos ligeros y otros productos en mi país, los requisitos de producción, variedad, calidad y rendimiento de los productos de recubrimiento han mejorado considerablemente, en particular, la demanda de recubrimientos respetuosos con el medio ambiente ha aumentado rápidamente.

Además, algunos anhídridos de ácido también se pueden utilizar para sintetizar plásticos de ingeniería especiales, como la poliamida-imida y el poliéster-imida. Se pueden utilizar no solo como materiales aislantes, sino también en la fabricación de rodamientos. Piezas de válvulas, componentes electrónicos, piezas moldeadas de plástico, como piezas de motores a reacción. En la actualidad, este campo debe desarrollarse aún más en China, lo que proporcionará un mercado amplio y una fuerte fuerza impulsora para el desarrollo de la industria del anhídrido de metátesis.

El anhídrido de metaácido también se puede utilizar para producir un agente de curado a alta temperatura para resina epoxi. La industria de recubrimientos de China se está desarrollando hacia la protección del medio ambiente, la no toxicidad y un alto retardo de llama. Se obtiene un nuevo tipo de recubrimiento de resina soluble en agua mediante el uso de un recubrimiento de resina soluble en agua, que puede usarse como imprimación de recubrimiento electroforético para automóviles, refrigeradores y lavadoras.

A medida que los requisitos del país para la protección ambiental se vuelven cada vez más estrictos, la protección ambiental es la piedra angular del desarrollo empresarial. La industria química consume grandes cantidades de energía y provoca una grave contaminación. En el proceso de producción específico, para las aguas residuales, los gases residuales y los desechos sólidos generados, la tasa de utilización de recursos se mejorará dentro del rango permitido.

Los residuos generados en el proceso upstream se reciclan y se utilizan como materia prima para la producción downstream, formando gradualmente un ciclo completo de utilización de recursos.

Por lo tanto, para la producción de anhídrido parcial, la demanda de protección ambiental de los productos derivados aumenta día a día. En vista de las instalaciones de tratamiento de los "tres desechos" incompletas y de la descarga de aguas residuales que no cumple con los estándares, las empresas deben hacer rectificaciones y, si es necesario, orientar a toda la industria para que se desarrolle de manera centralizada y a gran escala.

5 Conclusión

En resumen, el anhídrido trimelítico tiene grandes perspectivas de desarrollo. Aprovechar al máximo los recursos de hidrocarburos aromáticos pesados ​​nacionales y extranjeros y fomentar la utilización integral de los recursos de la cadena industrial de hidrocarburos aromáticos c9. Por un lado, se amplía la escala de producción de trimeliteno, materia prima para la producción de anhídrido trimelítico, para paliar la contradicción entre la oferta y la demanda del mercado, por otro lado, las ventajas de complementación de cadena del nitrógeno y el dióxido de carbono producidos por oxidación; El gas de cola se utiliza por completo, así como el meseno producido por la alquilación de mesitileno. El fuerte efecto de cadena del tolueno, mesitileno y sus subproductos mesitileno y mesitileno mejora la competitividad general de toda la industria C9. En resumen, el proceso de oxidación continua de la trimelitamina será la tendencia de desarrollo de la industria. Al mismo tiempo, fortaleceremos la investigación y el desarrollo de tecnología, aumentaremos la inversión de capital, lograremos avances en el proceso continuo de cristalización-centrifugación-anhídrido ácido y lograremos una producción completa y continua de anhídrido trimelítico lo antes posible.

Materiales de referencia:

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