¿Alguna vez Jordan se quedó atrás 2-1 en las finales de los Red Bulls?
En la temporada 1990-1991, Jordan promedió 31,5 puntos por partido y ganó el MVP de la temporada regular. Bajo el liderazgo de Jordan, los Bulls llegaron a las Finales de la NBA y derrotaron a los Lakers liderados por Magic Johnson por 4-1. El propio Jordan también fue nombrado MVP de las Finales. Este fue también el primer campeonato que Jordan llevó a los Bulls a ganar, y comenzó la dinastía de los Bulls.
Ganó el trofeo del campeonato por segunda vez en 1992
Con un promedio de 30,1 puntos por partido entre 1991 y 1992, ganó el MVP de las Finales MV por segundo año consecutivo, convirtiéndose en la primera persona en la historia. En la primera ronda de los playoffs, Jordan anotó 135 puntos (promediando 45 puntos por partido) y lideró a los Bulls 3-0.
1993 logró los tres primeros campeonatos consecutivos.
En la temporada 1992-1993, Jordan promedió 32,6 puntos por partido, empatando el récord de Chamberlain de siete títulos anotadores consecutivos. Ganó el campeonato número 20.000 de su carrera esta temporada y se convirtió en el segundo jugador más rápido en establecer este récord. El 20 de junio de 1993, Jordan llevó a los Bulls a derrotar a los Phoenix Suns con un marcador total de 4-2 en la final, convirtiendo a Jordan en el primer campeón consecutivo de la dinastía Bulls. En la final, promedió 41,0 puntos por partido, estableciendo un récord de puntuación más alta en la final. Jordan también fue elegido por unanimidad MVP de las Finales de ese año, convirtiéndose en el primer jugador de la historia en ganar el MVP de las Finales durante tres años consecutivos.
1996 Cuarto Trofeo del Campeonato Kiss
En la temporada 1995-96, Jordan jugó toda la temporada por primera vez desde su regreso. Los Bulls ganaron un récord de la NBA de 72 juegos durante la temporada regular. Jordan ganó el título de goleador por octava vez y volvió a ser elegido MVP del Juego de Estrellas. Bajo el liderazgo de Jordan, los Bulls regresaron a las Finales, derrotaron a los Western SuperSonics con un puntaje total de 4-2 y ganaron el campeonato de la NBA por cuarta vez. Jordan fue nuevamente elegido MVP de las Finales.
En 1997, derrotó al Jazz y ganó otro trofeo de campeonato.
El 13 de junio de 1997, los Bulls ganaron el campeonato por segundo año consecutivo con un marcador total de 4-2 en el Juego 6 de las Finales. El propio Jordan fue nuevamente elegido MVP de las Finales.