¿Cuál es la reacción al aldol?

La reacción aldólica (inglés: Aldol reactivo) es una de las reacciones importantes en la química orgánica que forma enlaces carbono-carbono. Se refiere a un tipo de reacción química orgánica en la que un aldehído o cetona con un átomo de hidrógeno α forma un anión enol bajo ciertas condiciones y luego reacciona con otra molécula de compuesto carbonílico para formar un compuesto β-hidroxicarbonilo.

Esta reacción fue descubierta de forma independiente por Charles Adolf Wutz y Alexander Borodin en 1872. La reacción conecta dos compuestos carbonílicos (la reacción original utilizaba aldehídos para la síntesis de nuevos compuestos de β-hidroxicetona).

Este tipo de producto se denomina “Aldol”, que es un nombre formado a partir de la palabra “ol” (ol) para el grupo hidroxilo alcohólico y la palabra “ald” (ald) para los compuestos aldehídos.

La reacción aldólica puede proceder basándose en dos mecanismos diferentes:

Los compuestos carbonílicos como los aldehídos o las cetonas se pueden convertir en enoles o éteres enólicos. Todos tienen nucleofilicidad en el átomo de carbono α y pueden atacar algunos compuestos carbonílicos protonados activos, como los aldehídos protonados, lo que se denomina "mecanismo enol".

Los compuestos carbonilo o compuestos orgánicos que contienen hidrógeno activo en el átomo de carbono pueden desprotonarse en la posición alfa del grupo carbonilo para formar un anión enol. Esta forma iónica es más nucleófila que los enoles y los éteres enólicos y puede ser. Ataca directamente a los electrófilos. Los electrófilos comunes son los aldehídos, mientras que las cetonas tienen una actividad relativamente baja. Este tipo de mecanismo de reacción se denomina "mecanismo de anión enol".

Referencia del contenido anterior: Enciclopedia Baidu - Reacción Aldol