Resumen de los puntos de conocimiento sobre el grupo energético palaciego en el curso obligatorio 2 de materia orgánica en el primer grado de secundaria

1. Preste atención a la diferencia entre "raíz", "base" y "grupo funcional" al estudiar.

Raíz: generalmente se refiere a un grupo atómico cargado, como OH-.

Grupo: suele referirse a un grupo atómico eléctricamente neutro.

Grupo funcional: átomo o grupo atómico que determina las propiedades químicas de la materia orgánica. grupo es un "grupo", pero el "grupo" no es necesariamente un grupo funcional. Por ejemplo, -CH3, etc. no son grupos funcionales

Ejemplo: La diferencia entre iones hidroxilo e hidróxido:

p>

Hidroxilo (-OH)

Hidróxido (OH-)

No electrotrópico

Electroactivo, aniónico

Inestable

Estable

No puede ser independiente Existe

Puede existir de forma independiente (como en solución o cristales iónicos)

Compare los siguientes grupos atómicos :

—OH (hidroxilo) y (hidróxido)

—NH2 y

—NO2 (nitro) y (nitrito)

-CH3 (metilo); CH2=CH- (vinilo); CH≡C-(etinilo); -C6H5 (fenilo); -OR (alcoxi) -X (átomo de halógeno) y (ion halógeno). )

C

—C—

—COOH (grupo carboxilo) y (grupo carboxilato)

(grupo carbonilo) y — CHO (grupo aldehído)

Cuestiones a las que se debe prestar atención al aprender reacciones orgánicas

1. Comience con los grupos funcionales y domine las propiedades de varios derivados

En las propiedades químicas del etanol, debemos comprender las características de los grupos funcionales y también prestar atención a la influencia del grupo etilo sobre el grupo hidroxilo. En la estructura C—O—H, dado que la capacidad de los átomos de oxígeno para atraer electrones es mayor que la de los átomos de carbono y los átomos de hidrógeno, las nubes de electrones de los enlaces O—H y C—O se desplazan hacia los átomos de oxígeno. , en las reacciones químicas, tanto los enlaces O—H como los C—O existe la posibilidad de rotura. Por ejemplo, cuando el sodio reacciona con el etanol, el enlace O—H se rompe; cuando el bromuro de hidrógeno reacciona con el etanol, el enlace C—O se rompe; ; cuando las moléculas de etanol se deshidratan para formar éter, se rompe el enlace C—O existente. También se produce la rotura del enlace O—H.

No sólo el grupo funcional activo hidroxilo puede determinar parte de la sustancia química. propiedades del etanol, pero el grupo etilo también tiene un impacto en las propiedades químicas del etanol. Por ejemplo, la reacción entre el sodio y el agua es más rápida que la del sodio y el etanol. Esto se debe a que los átomos de hidrógeno y el etilo. Los grupos tienen diferentes efectos sobre los grupos hidroxilo y los átomos de hidrógeno en las moléculas de agua se ionizan más fácilmente.

2. Reglas de reacción de eliminación de hidrocarburos halogenados (principalmente alcanos halogenados) y alcoholes

(1) Regla de Chaitsev: cuando los hidrocarburos y alcoholes halogenados eliminan moléculas pequeñas como HX y H2O, el átomo de hidrógeno siempre se elimina de los átomos de carbono que contienen menos hidrógeno;

(2) Los hidrocarburos halogenados que no tienen átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes a los átomos de carbono conectados a los átomos de halógeno se intercalan con los átomos de carbono conectados al grupo hidroxilo. Los átomos de hidrógeno de los átomos de carbono adyacentes no pueden sufrir reacciones de eliminación y el número de carbonos de la cadena principal es 2.

3. Reglas de las reacciones de oxidación de los alcoholes

(1) Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos

(2) Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas

(3) Los alcoholes terciarios son difíciles de oxidar.

La interacción entre los grupos atómicos de la molécula.

Las propiedades de los derivados no solo están determinadas por el grupo funcional, sino que también se ven afectadas por el grupo hidrocarbonado.

Por ejemplo: grupo hidroxilo Es un grupo funcional del fenol y el alcohol, pero las propiedades de los dos son diferentes durante la reacción, el C—O—H en la molécula de etanol. el enlace C—O o el enlace O—H. Y el C—O—H en la molécula de fenol se separa principalmente del enlace O—H debido a la influencia del anillo de benceno. Esto significa que el fenol es más ácido que el etanol. Además, el grupo hidroxilo en la molécula de etanol se reemplaza fácilmente, mientras que el grupo hidroxilo en el fenol es difícil de reemplazar, pero la influencia del grupo hidroxilo en el anillo de benceno hace que los átomos de hidrógeno estén en orto y. posiciones para del grupo hidroxilo fáciles de sustituir

Comparar la actividad del hidrógeno sobre el grupo hidroxilo:

CH3CH2OH H2O

C6H5OH

H

OCOOH

CH3COOH

HCOOH

Con indicador

×

×

×

√

√

√

Con Na

√

√

√

√

√

√

Con NaOH

×

×

√

√

√

√

Con Na2CO3

p>

×

×

√

√

√

√

Con NaHCO3

×

×

×

×

√

√

Conclusión: CH3CH2OH

Métodos convencionales de síntesis orgánica

1. Introducción de grupos funcionales

(1) Introducción de grupos hidroxilo (—OH)

① Adición de alquenos y agua

② Adición de aldehídos, cetonas e hidrógeno

p>

③ Hidrólisis alcalina de hidrocarburos halogenados

④ Hidrólisis de ésteres

(2) Introducción de átomos de halógeno (—X)

① Hidrocarburos y Sustitución de X2

② Hidrocarburo insaturado y HX o X2

③ Sustitución de alcohol y HX

(3) Introducción del doble enlaces

① La eliminación de ciertos alcoholes o hidrocarburos halogenados introduce C=C

② La oxidación de alcoholes introduce C=O

2. Eliminación de grupos funcionales

(1) Eliminación de enlaces insaturados mediante adición

(2) Eliminación de grupos hidroxilo (—OH) mediante eliminación, oxidación o esterificación

(3) Eliminar el grupo aldehído (—CHO) mediante adición u oxidación

3. Evolución entre grupos funcionales

De acuerdo con las necesidades de la síntesis (a veces, ciertas vías de evolución se indicarán claramente en la dirección de la pregunta), la evolución del grupo funcional de la materia orgánica se puede llevar a cabo para hacer avanzar los intermedios a productos. Hay tres métodos comunes:

(1) Usar la relación derivada de grupos funcionales para evolucionar

(2) Cambiar un grupo funcional en dos a través de alguna vía química

(3) A través de Algunos medios para cambiar la posición de los grupos funcionales

Ideas para resolver problemas de síntesis orgánica

La clave para resolver problemas de síntesis orgánica radica en:

1. Elige una ruta de síntesis razonable y sencilla

2. Ser competente en conocimientos básicos como la composición, estructura, propiedades, relaciones derivadas mutuas de varios compuestos orgánicos y la introducción y eliminación de grupos funcionales importantes.

Generalmente existen dos métodos para derivar rutas de síntesis orgánica; uno es "inducción directa" El segundo es el "método hacia atrás". El más utilizado es el "método hacia atrás". El enfoque de pensamiento de este método es:

(1) Primero determine qué categoría es orgánica. pertenece el producto a sintetizar, y La relación entre las condiciones dadas en la pregunta y el compuesto orgánico a sintetizar

(2) Tomando el producto final requerido en la pregunta como punto de partida, considere cómo; este compuesto orgánico se deriva de otro compuesto orgánico A mediante una reacción de un solo paso. Si A no es la materia prima conocida dada, entonces considere cómo se prepara A a partir de otro compuesto orgánico B mediante una reacción de un solo paso. deducir hasta que la materia prima dada en la pregunta sea el punto final

(3) Al sintetizar un determinado producto, puede haber muchos métodos y enfoques diferentes, que deben tener en cuenta tanto el ahorro de materia prima como el alto rendimiento.

Elija el método más razonable y simple a continuación.

Método de escritura de isómeros

El método para escribir de manera precisa y completa la fórmula estructural de los isómeros generalmente se basa en grupos funcionales. Escriba las reglas de secuencia de isomería - isomería de cadena de carbono - isomería posicional

Por ejemplo: escribir las fórmulas estructurales simplificadas de todos los isómeros de C5H12O

1. Isomería de grupos funcionales: Según la fórmula general CnH2n+2O, dentro del alcance del conocimiento de la escuela media, se puede saber que son alcoholes y éteres

2. Isomería de cadena de carbono: hay tres formas de conectar una cadena de carbono de cinco átomos de carbono

C — C— C

⑧ ↑

C

C

C — C — C — C

④ ↑ ⑤ ↑ ⑥ ↑ ⑦ ↑

C

3. Isomería posicional: para los alcoholes, los grupos hidroxilo están conectados a cada átomo de carbono de la cadena de carbono y " ↑ " se usa para indicar las diferentes posiciones que se pueden conectar

① ↑ ② ↑ ③ ↑

C — C — C

⑥ ↑

C

C

C — C — C — C

③ ↑ ④ ↑ ⑤ ↑

C

Para los éteres, la isomería posicional es causada por las diferentes posiciones del oxígeno

① ↑ ② ↑

El análisis muestra que hay 8 tipos de alcoholes y 6 tipos de éteres, con un total de 14 isómeros. Luego, el esqueleto de carbono se reescribe en una fórmula estructural simplificada. puede hacer que el agua con bromo y la materia orgánica se desvanezcan con una solución ácida de permanganato de potasio

1. Las sustancias orgánicas que provocan la decoloración del agua con bromo incluyen:

(1) Hidrocarburos insaturados (alquenos, alquinos, dienos, estireno, etc.

(2) Derivados de hidrocarburos insaturados (); Enoles, alquenales, etc.);

(3) Productos derivados del petróleo (gas craqueado, gas craqueado, petróleo craqueado, etc.

(4) Caucho natural

(5) Fenol (genera precipitado blanco

2. Las sustancias que hacen que el agua con bromo se desvanezca debido a la extracción incluyen:

(1) Disolventes con una densidad superior a 1 (tetracloruro de carbono, cloroformo, bromobenceno, disulfuro de carbono, etc.