¿Qué es el reordenamiento del pinacol?

El reordenamiento del pinacol es: el grupo hidroxilo protona el agua y sale, produciendo un carbocatión, y luego el carbocatión se reordena, y el enlace carbono-carbono migra para obtener un carbocatión más estable, y luego el grupo hidroxilo Los pares solitarios de electrones son rechazados y reemplazados por cetonas. El oxígeno tiene la capacidad de estabilizar los carbocationes, y la fuerza impulsora para el reordenamiento del pinacol es generar carbocationes más estables (el carbocatión se reemplaza por un oxígeno compatible con el octeto).

El reordenamiento de pinacol, también conocido como "reordenamiento de Naqua", es un tipo de reacción de reordenamiento nucleofílico. Durante la reacción, el pinacol se elimina y se reordena en condiciones ácidas para formar cetonas simétricas inorgánicas, esta reacción se puede utilizar para la síntesis de hidrocarburos espirocíclicos.

Reordenamiento de medio pinacol:

Reacción de reordenamiento de alcoholes con sustituyentes heteroátomos (como halógeno, amino, -SR, etc.) en el átomo de carbono α. La reordenación del medio pinacol es más selectiva y las condiciones de reacción son más suaves. ?

La reacción de degradación de Hofmann (también conocida como reordenamiento de Hofmann) se refiere a la eliminación del grupo carbonilo para producir un carbono menos cuando la amida reacciona con una solución alcalina de hipoclorito de sodio o hipobromito de sodio. R-CONH?NaOX 2NaOH——→R-NH?Na?CO?

Debido al reordenamiento nucleofílico que se produce durante la reacción y el proceso, también se denomina reacción de reordenamiento de Hofmann. La configuración del grupo ópticamente activo permanece sin cambios después del reordenamiento.