C# cuadro de texto presione Enter para borrar el contenido del texto

Esto se debe a que después de que finalice el evento KeyDown, el sistema también le dará un carácter Enter al Textbox1, por lo que siempre estará en la segunda línea. Puedes cambiarlo a lo siguiente.

if (e.KeyCode == Keys.Enter)

{

this.textBox1.Text = "";

e.Handled = true;

}